Вплоть до начала Второй мировой войны в центре внешней политики Финляндии были сложные отношения с СССР, где рассматривали ее как потенциального противника и опасались ее сближения с Германией. Руководящие круги страны все же склонялись к ориентации на скандинавские страны. Положение Финляндии осложнилось после заключения пакта Молотова - Риббентропа о включении Финляндии, стран Балтии и восточных районов Польши в советскую сферу влияния. Переговоры с СССР о заключении новых военных и торговых соглашений были прерваны, и Сталин потребовал передачи ряда земель в Карелии и военной базы на п-ове Ханко.

30 ноября 1939 советские войска вторглись в Финляндию. Сразу же было создано марионеточное “правительство” т.н. “Финляндской демократической республики” под руководством одного из руководителей Коминтерна Отто Куусинена. Эта война, вошедшая в историю под названием “зимней”, по существу, была неравной, хотя Красная Армия, обескровленная сталинскими “чистками”, сражалась неэффективно и понесла гораздо большие потери, чем Финляндия. Знаменитая финская оборонительная линия Маннергейма некоторое время сдерживала наступление Красной Армии, но в январе 1940 была прорвана. Надежда финнов на помощь Англии и Франции оказалась тщетной, и 12 марта 1940 в Москве был подписан мирный договор. Финляндия уступила СССР п-ов Рыбачий на севере, часть Карелии с Выборгом, северное Приладожье, а п-ов Ханко был передан России в аренду сроком на 30 лет.
Угроза с востока в глазах финнов не исчезла, чему способствовало провозглашение в апреле 1940 в составе СССР союзной Карело-Финской ССР. Отношения между СССР и Финляндией продолжали оставаться напряженными.

Нападение Германии на СССР в июне 1941 побудило Финляндию вступить в войну на стороне немцев. Германское правительство обещало вернуть все территории, утраченные по Московскому договору. В декабре 1941 после неоднократных протестов и нот английское правительство объявило войну Финляндии. На следующий год США потребовали, чтобы правительство Финляндии заключило мир. Однако от этого шага удерживала надежда на победу Германии. В 1943 преемником президента Ристо Рюти стал Маннергейм, который стал искать пути выхода из войны, в частности, через тайные переговоры в Стокгольме весной 1944. Летнее (1944) наступление советских войск на Карельском перешейке привело к возобновлению переговоров, и в сентябре 1944 Финляндия подписала соглашение о перемирии с СССР согласно которому Финляндия отдавала район Петсамо, обменивала арендуемый п-ов Ханко на район Порккала-Удд (возвращен Финляндии в 1956).

Финны обязались содействовать выводу из страны германских воинских соединений. Контроль за выполнением условий перемирия осуществляла контрольная комиссия союзников, в главе которой с советской стороны был А.А.Жданов. В феврале 1947 между Финляндией и СССР был подписан договор, подтверждавший условия перемирия и предусматривавший выплату репараций в размере 300 млн. долл.

Военное страховое агентство за короткий срок наладило оперативный контроль за работой промышленности, чтобы строго соблюдать сроки репарационных поставок в СССР. В случае задержки за каждый месяц Финляндия облагалась штрафом в размере 5% стоимости товаров (более 200 названий). По требованию СССР были установлены следующие квоты на машины, станки и готовые изделия: треть составляли лесопродукты, треть - транспорт, станки и машины и треть - суда и кабель. В СССР направлялось оборудование для целлюлозно-бумажных предприятий, новые суда, локомотивы, грузовые автомашины, подъемные краны.